Aminoderivados de Hidrocarbonetos Aromáticos

 PERÍCIAS TÉCNICAS

BOLETIM TÉCNICO – 78

As aminas aromáticas constituem uma classe de compostos químicos derivados dos hidrocarbonetos aromáticos (benzeno, tolueno, naftaleno, antraceno, etc.), por meio da substituição de pelo menos um átomo de hidrogênio por um grupo amina (NH2).

Um composto que contém um grupo amina livre é denominado amina primária. Quando um dos átomos de hidrogênio do grupo NH2 é substituído por um grupo alquil ou aril, o composto resultante é uma amina secundária. Quando os dois átomos de hidrogênio são substituídos, produz-se uma amina terciária.

Os hidrocarbonetos podem conter um, dois ou, mais raramente, três grupos amina. É possível produzir-se, portanto, uma grande variedade de compostos e, na realidade, as aminas aromáticas constituem uma imensa classe com grande valor técnico e comercial.

As aminas aromáticas de maior importância ocupacional são:

  • anilina (C6 H5 NH2);
  • bifenilamina ((C6 H5 C6 H5 NH2) (difenilamina – DPA);
  • auramina ((CH3)2 NC6 H4 (C=NH) C6 H4N (CH3)2 HCI);
  • diclorobenzidina (C6 H3 CINH2 C6 H3 CINH2);
  • metileno-orto-cloroanilina (MOCA) (H2 (C6 H4 CINH2)2);
  • nitrosamina (R=N-N=0);
  • orto-toluidina (CH3 C6 H4 NH2);
  • betanaftilamina (C10 H7 NH2);
  • benzidina (NH2 (C6 H4)2 NH2);
  • toluidina (CH3 C6 H4 NH2);
  • 4-cloro-orto-toluidina (C7 H8 CIN).

USOS E EXPOSIÇÃO

As aminas aromáticas são utilizadas basicamente como intermediárias na produção de corantes e pigmentos. A maior classe de corantes é a dos corantes Azo, que são produzidos por meio da diazotação, processo no qual uma amina aromática primária reage com ácido nitroso para formar um diazo (-N=N-). Este composto é subsequentemente combinado a um fenol ou a uma amina.

Outra importante classe de pigmentos, derivados do trifenilmetano, é também produzida pelas aminas aromáticas.

Além de atuarem como intermediários na indústria de corantes, vários compostos são empregados como pigmentos propriamente ou intermediários nas indústrias farmacêutica, química, têxtil e fotográfica, na fabricação de borracha e em produtos cosméticos para cabeleireiros.

A Portaria nº 3.214/78 do MTE, em sua NR-15 – ATIVIDADES E OPERAÇÕES INSALUBRES, anexo nº 13, assim registra:

AGENTES QUÍMICOS

“1. Relação das atividades e operações, envolvendo agentes químicos, consideradas insalubres em decorrência de inspeção realizada no local de trabalho. Excluam-se desta relação as atividades ou operações com os agentes químicos constantes dos Anexos 11 e 12.

HIDROCARBONETOS E OUTROS COMPOSTOS DE CARBONO

Insalubridade de grau médio

Emprego de aminoderivados de hidrocarbonetos aromáticos (homólogos da anilina).

A American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH – 2017) estabelece Limites de Exposição Ocupacional (TWA) para diversos aminoderivados de hidrocarbonetos aromáticos, conforme segue:

SUBSTÂNCIA [Nº CAS] TWA
ANILINA [62-53-3] 2 ppm
DIFENILAMINA [122-39-4] 10 mg/m³
o-TOLUIDINA [95-53-4] 2 ppm
m-TOLUIDINA 2 ppm
p-TOLUIDINA 2 ppm